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De acuerdo con el Breve diccionario etimológico de la lengua castellana de Joan Corominas (Madrid: Gredos, 1987), la voz piropo del latín pyrōpus ‘aleación de cobre y oro, de color rojo brillante’ (del griego πυρωπός ‘semejante al fuego, de color encendido’) se refería a ‘cierta piedra preciosa’ en el español en el siglo XV. Es posible que a principios del siglo XVII se comenzara a utilizar con el significado de ‘cumplido’. Según Corominas, piropo ‘trasladó su sentido por emplearse con frecuencia en tratados y poesías retóricas como símbolo de lo brillante, y luego se empleó como comparación lisonjera para una mujer bonita’. 

El Diccionario crítico etimológico castellano e hispánico, de Joan Corominas (Madrid: Gredos, 1980-1983), señala que un verso de Ovidio (flammasque imitante pyropo) transmitió el vocablo piropo a la Edad Media y así fue como pasó a algunas lenguas romances, como el italiano y el portugués, donde la palabra estaba más arraigada que en el español. 

Según la obra anteriormente citada, los humanistas españoles empleaban el término en sus versos latinos y se menciona que es probable que la Retórica de Arias Montano (1569) sea el punto de partida para que piropo se comenzara a utilizar en el español; los autores citan a Américo Castro quien propone lo siguiente sobre la voz:

Estos versos se grabarían en la memoria del joven estudiante que aprendía la Retórica como libro de texto; pyropus aparecía en un contexto, para él, de incitante sensualidad (…). Los muchachos comenzarían llamando a sus novias piropos, echar piropos, etc.; del lenguaje de la escuela se pasaría al de la calle con la misma pedantería juvenil que llevaba a enseñarle a la novia alfabetos raros (griego, árabe o sánscrito) para escribirle sin que se enterara la familia.

La obra de Joan Corominas también indica que autores como Francisco de Quevedo y Pedro Calderón de la Barca contribuyeron a la difusión del término piropo, pues la tendencia de la época exigía este léxico culterano para escribir poesías de amor, por lo que así se cristalizó el uso de piropo con el significado de ‘requiebro’, ‘cumplido’, ‘adulación’.

De acuerdo con la tesis Una investigación sobre el piropo español, de Gabriela Preisig (Canadá: University of British Columbia, 1998; disponible en línea: https://t.ly/43idl), en España la voz piropo y el arte de echar piropos comenzó a abandonar la literatura culta durante el siglo XVIII, cuando la clase media comenzaba a imitar el lenguaje de la aristocracia y un gran sector de la sociedad se dedicaba al cortejo callejero debido a que solían asistir a espacios públicos como jardines, el teatro, la ópera, etc., para divertirse. Así, poco a poco los piropos se comenzaron a popularizar y luego volvieron a entrar a la literatura, pero lo hicieron en el teatro menor, como los entremeses y los sainetes, formas más vulgares alejadas del ámbito culto. Posteriormente, el teatro castizo, en el que se representaba el habla y el comportamiento de las clases populares del siglo XIX, popularizó el arte de echar piropos, pues las formas lingüísticas del teatro eran adoptadas por el público, ya que existía una interacción entre el teatro y la calle. Aun así, estos piropos seguían siendo estilizados pues no dejaban de ser lenguaje literario.

Gabriela Preisig también señala que a finales del siglo XIX y durante el siglo XX el piropo se vulgarizó por completo por influencia de la libertad sexual, los nuevos medios de comunicación, como la televisión y el cine, y la emancipación de la mujer. El piropo se volvió más directo, más agresivo y comenzó a aludir más a las relaciones sexuales. Posteriormente, la mujer empezó a expresar su disconformidad ante los piropos. También señala que actualmente el piropo ya no se hace exclusivamente hacia la mujer, aunque sigue siendo lo más común.

A partir de lo anterior, en años recientes el término piropo ha dejado de ser en ocasiones un ‘dicho halagador’, como fue en su origen y como se define en los diccionarios; por lo contrario, a veces se relaciona con el acoso, posiblemente por el contenido sexual agresivo que puede tener. Algunos diccionarios como el Diccionario de mejicanismos, razonado, comprobado con citas de autoridades; comparado con el de americanismos y con los vocabularios provinciales de los más distinguidos diccionaristas hispanoamericanos, de Francisco J. Santamaría (2a. ed. México, Porrúa, 1974), y el Diccionario de México, de Juan Palomar de Miguel (México, Panorama Editorial, 1991) registran el término con los significados de ‘pulla’, ‘sátira’, ‘indirecta’, ‘injuria’.

Finalmente, como dato adicional, la Real Academia Española registra piropo a partir de la edición de 1843 con el significado de ‘lisonja’, ‘requiebro’. Cabe mencionar que de piropo se derivan las palabras piropear ‘decir piropos’ y piropero o piropeador ‘que piropea’.